【学案】2025高考化学大二轮复习专题8主观题突破3　有机“微流程”合成路线的设计

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常考官能团的保护方法

(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：。

②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：。

(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。

(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH。

(4)醛基：易被氧化。

常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：