[学案+练习+课件]2026高考化学一轮复习第61讲有机综合推断

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第61讲　有机综合推断

【复习目标】　1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。

1.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应条件。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R－X的水解反应条件，或酯()的水解反应条件。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R－X的消去反应条件。

(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应条件。

(5)“浓H2SO4、加热”为R－OH的消去或酯化反应条件。

(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。

2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有－CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有－OH或－COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有－COOH。

3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定－OH与－COOH的相对位置。