【精品练习】2026年高考化学二轮复习《有机化学》题型突破4有机合成路线的设计word版含答案

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题型突破4　有机合成路线的设计

1.(2024·山东卷)C()→E()的合成路线设计如下:

CG(C14H11NO)E

试剂X为　　　　(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是　　　　　　　　　　　　　　　 

　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案　NaOH　G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E

解析　C为,E为,结合C→E的合成路线设计图可知,C在NaOH水溶液的作用下,—Br被羟基取代,得到G(),G与试剂Y(合适的氧化剂,如:O2)发生氧化反应得到E,试剂X为NaOH,试剂Y不能选用KMnO4,原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E。

2.(2024·吉林卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:

已知:

Ⅰ.Bn为,咪唑为;

Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。

苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物 Ⅰ 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　　和　　　　　　　　。 

答案　　

解析　氧化得到的M为,中羧基与苯环发生E→F中第①步反应得到的N为,中碳氧双键发生加成反应得到。

3.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):