苯环取代基定位规律・速记表(考试超好用)

123化学网 2026-03-31 15:01:47 0 次浏览
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一、邻、对位定位基(第一类定位基)

作用:活化苯环(卤素除外),新取代基主要上在邻、对位
  1. 强活化

  • -O⁻(酚氧负离子)

  • -OH(羟基)

  • -OR(烷氧基 / 醚键)

  • -NH₂、-NHR、-NR₂(氨基、取代氨基)

  1. 中活化

  • -NHCOCH₃(乙酰氨基)

  • -OCOCH₃(乙酰氧基)

  1. 弱活化 / 弱钝化

  • -R(烷基:-CH₃、-C₂H₅ 等)

  • -C₆H₅(苯基)

  • -X(卤素:-F、-Cl、-Br、I)

    → 特殊:邻对位定位,但钝化苯环


二、间位定位基(第二类定位基)

作用:钝化苯环,新取代基主要上在间位
  • -NO₂(硝基)

  • -CN(氰基)

  • -SO₃H(磺酸基)

  • -CHO(醛基)

  • -COR(酮羰基)

  • -COOH(羧基)

  • -COOR(酯基)

  • -CONH₂(酰胺基)

  • -NH₃⁺、-NR₃⁺(铵正离子)


三、快速判断口诀

  1. 有孤对电子、给电子 → 邻对位

  2. 有正电荷、强吸电子 → 间位

  3. 卤素特殊:邻对位定位,但使苯环难反应

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